Lumineszenzverhalten von Retinsure und analogen Verbindungen

Diplomarbeit aus dem Jahr 1999 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,0, Heinrich-Heine-Universitt Dsseldorf (Unbekannt, Organische und Makromolekulare Chemie), Sprache: Deutsch, Abstract: Inhaltsangabe:Zusammenfassung:
In dieser Arbeit soll das Lumineszenzverhalten von Retinsure und analogen Verbindungen untersucht werden. Hierfr sollen zunchst fr die spektroskopischen Untersuchungen ausreichende Mengen an Lycopin-Retinsure 6 in Reinform dargestellt werden. Die Synthese soll in Anlehnung an Emmerich durchgefhrt und gegebenfalls optimiert werden. Anschlieend sollen die Retinsure 5 und deren acyclisches Isomer die Lycopin-Retinsure 6 im Hinblick auf ihr Fluoreszenzverhalten untersucht werden.
Die Problematik besteht darin, da die Fluoreszenz der Lycopin-Retinsure 6 bis dato noch nicht untersucht wurde. Die Fluoreszenz des cyclischen Isomers der Lycopin-Retinsure 6, nmlich die Retinsure 5 wird hingegen in der Literatur beschrieben. Thomson konnte bei sehr tiefen Temperaturen (77 K) eine Fluoreszenz, allerdings mit sehr geringer Quantenausbeute (ffl = 0.0001 in Methanol) messen. Bei Raumtemperatur konnte die Fluoreszenz aufgrund der schnelleren thermischen Desaktivierung nicht gemessen werden. Es soll daher versucht werden, die Retinsure 5 sowie die darzustellende Lycopin-Retinsure 6 in Vesikelmembranen einzulagern. Es ist zu erwarten, da im Falle einer Einlagerung, die Fluoreszenzquantenausbeute und somit die Wahrscheinlichkeit Fluoreszenz zu messen, grer sein sollte, da die Einlagerung der Suren 5 und 6 in die Vesikelmembran ihre Beweglichkeit stark einschrnkt und somit die Floureszenzlschung aufgrund von Dimerisation und Aggregation im Vergleich zu frei beweglichen Moleklen vermindert sein sollte.
In dieser Diplomarbeit konnte zunchst die Synthesemethode zur Darstellung der Lycopin-Retinsure 6 von Emmerich optimiert werden. Hierbei konnte durch nderung des Reaktionsweges und aufwendiger Aufarbeitung die Gesamtausbeute von 5%