Substances (Poly)phnoliques Bioactives

Les polyphnols et les phnols sont des molcules organiques largement prsentes dans le rgne vgtal et souvent values pour leur potentiel pharmacologique. Ces travaux concernent la synthse totale de gallotannins, une classe importante de polyphnols, et l'hmisynthse de la norbergnine, un C-arylglucoside naturel. Les gallotannins font partie des tannins hydrolysables dont la biosynthse conduit des structures chimiques caractrises par la prsence, sur un coeur glucopyranose, de plusieurs units galloyle lies les unes aux autres par des liaisons mta-depside. Aucune synthse chimique de ces composs n'ayant t dcrite ce jour, nous avons ralis la synthse totale de gallotannins naturels et de leurs anomres non naturels porteurs de motifs di- ou tri-galloyle depside. Quant l'hmisynthse de la norbergnine, elle a t ralise avec succs en une seule tape partir de la bergnine, un C-arylglucoside commercial, par raction de O-dmthylation oxydante au SIBX (version stabilise commerciale du iodane_5 IBX). Cette raction chimioslective a galement t applique des 2-mthoxyphnols et a notamment permis l'obtention de l'hydroxytyrosol.