Studio del riarrangiamento di Claisen catalizzato dal bismuto (III)

Tra gli acidi di Lewis studiati, il triflato idrato di bismuto (III) stato ampiamente utilizzato perch ha dimostrato di essere pi efficiente degli altri acidi di Lewis. Il suo potenziale catalitico stato notato nel riarrangiamento di Claisen degli eteri arilici allilici, degli acetati dell'addotto di Baylis-Hilman, degli eteri vinilici allilici 2-alcossicarbonilici sostituiti e nel riarrangiamento [1,3] degli eteri arilici prenilici. stato anche efficace nel doppio riarrangiamento di Claisen degli allil eteri arilici. Il triflato idrato di bismuto (III) ha dimostrato di essere un catalizzatore efficace per i riarrangiamenti [3,3] e [1,3] degli allileteri arilici. A seconda delle condizioni selezionate, il triflato idrato di bismuto (III) pu catalizzare selettivamente il riarrangiamento [3,3] o [1,3]. Inoltre, le nostre condizioni sono state applicate con successo nel riarrangiamento di acetati di addotti Baylis-Hilman. I risultati hanno mostrato che questo tipo di riarrangiamento stereoselettivo. Per i 2-alcossicarbonili allil vinil eteri sostituiti, la reattivit e la stereoselettivit dipendono dalla struttura del materiale di partenza.